元代因为王朝持续时间较短，没有相应的《赤壁赋图》留世，但却有赵孟頫的行书典范《赤壁赋》。作为前朝宗室子孙，赵孟頫却在元朝备受重用，屡次加官晋爵，晚年更是官居一品，但遗民身份却让他数度受到权臣的排斥和刁难，才华也无法得以施展，为了寻找心灵慰藉，1301年，47岁的赵孟頫重读苏轼的《前后赤壁赋》，深有同感。这是苏轼在人生最为失意、最为灰暗时所作的名篇，其中蕴含的郁闷与悲凉与赵孟頫的心境同出一辙。
（明）仇英 赤壁赋 绢本设色 纵20厘米 横112厘米 辽宁博物馆藏
文徵明、董其昌《赤壁图卷及楷书》
文嘉《赤壁图并书赋》台北故宫博物院藏
清 任颐 《赤壁赋诗意图》轴纸设色 纵143厘米横37.8厘米 上海博物馆藏
祝允明、陈 楫［明］ 草书前赤壁赋?赤壁夜游图 设色纸本 手卷 画：116×30cm 书法：280×30cm
及至明清，以有“苏轼情结”的文徵明为代表，众多画家纷纷以《赤壁赋图》这一绘画母题进行创作，其中包括仇英、吴镇、祝允明、文嘉、任颐等。
正德六年（1511），五十五岁的祝允明再次赴京参加会试，自他三十三岁中举以来，祝允明已在功名路上蹉跎了二十二年，遗憾的是，这次考试他再次落榜了，然而他的儿子祝续却荣登进士，选入翰林庶吉士。自此以后，祝允明便罢了功名的念头，只是人生难免失意。
这年秋天，已戒酒的祝允明无法排遣失意，就拿出了苏东坡的《赤壁赋》，不断读写，因为这是许多失意文人的一剂良药。
明 文徵明（1470 - 1559） 倣赵伯驌后赤壁图 卷 绢本设色 纵 31.5公分 横541.6公分
明 文徵明 倣赵伯驌后赤壁图 卷（局部）
但再次让赤壁赋图走向高峰的是文徵明的《仿赵伯骕后赤壁赋图》。作为一个东坡迷，文徵明一生都保持了对苏轼的关注，年轻时，他模仿苏轼的风格；中年时，对苏轼的作品进行收集和鉴定；晚年对赤壁这一主题进行了长达几十年的创作。
文徵明的众多《赤壁赋图》中，有一类是纯粹临仿古人的构图布局，只是将一些水墨画作改为自己比较拿手的小青绿作品，《仿赵伯骕后赤壁赋图》就是其中的代表。公元1548年，苏州有位藏家的赵伯驌《后赤壁图》被人看上，想献给权相严嵩之子，藏家不愿给，他的友人文徵明劝他不要因此惹祸，为了安慰朋友，他专门为友人临画了这卷作品。
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